En su juventud viaja por España como actor de una compañía ambulante, más tarde pasa tres años en la cárcel, acusado de haber realizado un desfalco. Con su primer amor, una chica peruana llamada Irene Lambarri que conoció en Valmaseda (Vizcaya), sienta un poco la cabeza y se radica con ella en Barcelona, pero al poco tiempo se separan y León Felipe decide ir a la capital de España, probablemente ya con la idea de dedicarse a la poesía. En Madrid vive una bohemia prostibularia y miserable que le lleva incluso a pasar algunas noches en las antiguas pensiones donde se permite dormir a los menesterosos sentados en un banco y apoyando la cabeza en una soga que sueltan a primera hora de la mañana.