La muerte en cuestión de tres meses de su hijo el príncipe Carlos y de su amada esposa Isabel de Valois, le afectó sobremanera, provocándole una profunda tristeza y melancolía. Para agravar la situación, en Flandes la rebelión se agudizaba tras la ejecución de los condes de Egmont y de Horn, y en Granada la rebelión de los moriscos iniciaba un largo y cruento conflicto. Sin obviar la gravedad de estos hechos, lo más grave políticamente es que sus reinos se habían quedado sin heredero.
Bueno, no tanto, aún quedaba la infanta Isabel Clara Eugenia.
Pero la ausencia de un hijo varón, volvía a poner al rey católico en el mercado. Esto hizo que las miradas de todas las cortes europeas se volvieran hacia el sur, pues la lógica decía que Felipe se volvería a casar. Como hemos insinuado, realmente no había problema sucesorio pues salvo en Francia, la ley sálica no regía en ningún otro reino y en Castilla el derecho estaba fijado por “El Código de las Siete Partidas” de Alfonso X “el sabio” en el siglo XIII, habiendo habido reinas propietarias como Isabel “la católica” o su hija Juana I de Castilla, mal llamada “la loca”, luego el trono pasaría a Isabel Clara Eugenia, que paso a titularse “infante” en masculino, para distinguirla de sus hermanas menores. Pero si el rey se volvía a casar y nacía un hijo varón, seria automáticamente el heredero, aunque la infante no perdió nunca el tratamiento.
Tras los lutos oficiales Catalina de Médicis, con una Francia enfrascada en conflictos entre católicos y hugonotes ofreció la mano de su hija Margarita de Valois (la famosa reina Margot de Alejandro Dumas), pues por encima del dolor de la perdida de Isabel, primaba la alianza con el rey más poderoso del momento, pero Felipe rechazó el ofrecimiento. Margot terminaría casándose con el primer Borbón, Enrique de Navarra, futuro Enrique IV de Francia, el de «Paris vaut bien une messe», “Paris bien vale una Misa”, pasando de ser calvinista a católico.
A su vez otra candidata apareció en el horizonte del rey hispano, nada menos que su sobrina y prima la archiduquesa Ana de Austria, hija del emperador Maximiliano II de Austria y de su hermana María, quienes se apresuraron a ofrecer a su hija primogénita, aceptando Felipe casarse con su sobrina. Su elección se debe al rechazo que le suponía casarse con la hermana de la que había sido su mujer, así como el pensar que las mujeres Valois tenían dificultades en procrear (sobre todo varones), cosa que las de la casa de Austria habían demostrado ser muy fértiles, su hermana María tuvo quince hijos. A pesar de todo el enlace no era fácil, debido a la extrema consanguineidad entre los contrayentes era necesaria una dispensa papal y desde Roma pusieron dificultades para la celebración del mismo.
Ana había nacido aquí en Castilla, en la localidad de Cigales, Valladolid, cuando su madre ostentaba la regencia de los reinos hispanos ante la ausencia de su padre el emperador Carlos V, y de su hermano el todavía príncipe Felipe. Trasladada muy niña a Viena, su crianza se realizó en tierras imperiales, aun así poco se sabe de su infancia siendo instruida como todas las princesas de la época en Música, geografía, historia, labores etc. Tenía facilidad para los idiomas hablando latín, alemán, italiano y parece que francés, aparte de un perfecto castellano. Como buena heredera de su dinastía, pronto pasó a ser moneda de cambio de la política de alianzas por matrimonio de la época.
Para ambas casas de Austria, (una centroeuropea y otra hispana), el futuro de la dinastía estaba marcado por el mantenimiento de la sangre real, por eso en un encuentro entre Carlos V, Felipe II y Maximiliano II en Bruselas, se decidió el matrimonio entre Ana que entonces contaba con siete años y el príncipe Carlos. Pero Felipe siempre dilató la boda alegando la juventud de ambos cónyuges y la enfermedad del príncipe de Asturias, lo que provocaba continuos enfados de Maximiliano, máxime cuando intervino Catalina de Médici que deseaba mejorar sus relaciones con los Austrias, proponiendo un matrimonio entre su hijo Carlos IX y la primogénita del emperador.
Ni la archiduquesa, ni el príncipe (que llevaba siempre consigo un retrato de su prometida) entendían el retraso, menos aún, cuando surgieron los rumores de un posible matrimonio entre don Carlos y su tía Juana, así como más tarde entre el príncipe y María Estuardo; volviendo a cambiar todo el panorama cuando el emperador decide que sea su hijo quien se case con la reina de Inglaterra, pasando a su vez el príncipe a ser prometido de Isabel de Valois.
Como vemos la complejidad de las alianzas varía según la oportunidad del momento político que pueda beneficiar a la dinastía. Por otra parte Felipe no creía en la capacidad de gobierno de su hijo debido a su debilidad física y psíquica, por eso dilataba constantemente un matrimonio que de producirse hubiera dado más derechos al Príncipe, con la consiguiente libertad para el mismo.
Las muertes en 1568 del príncipe Carlos y de Isabel de Valois, tercera mujer de su padre, tuvieron como consecuencia la creación de la leyenda negra por parte de sus enemigos que le acusaron de asesino de su hijo, llegando a decir el propio Guillermo de Orange que el rey había matado a Carlos para poder casarse con su sobrina Ana. Por otro lado también se había apalabrado un nuevo compromiso de la archiduquesa, esta vez con el joven rey Sebastián de Portugal, compromiso que no importó romper una vez Felipe, viudo de nuevo, apareció en el mercado matrimonial aceptando la oferta de su primo y cuñado el emperador, aunque sin mostrar ningún entusiasmo «si por mi fuera seguiría como estaba, pero teniendo tan pocos herederos y ningún varón, me contenta grandemente tal ofrecimiento», González Doria, F.: op. Cit., pág.153.
Como ya hemos dicho el mayor problema para el matrimonio radicaba en que Ana era a la vez sobrina de Felipe, hija de su hermana María, y prima segunda como hija de su primo hermano Maximiliano, por lo que el papado que seguía la estricta normativa salida de Trento, tampoco veía los bien los resultados de tanta consanguineidad. Tras unas duras negociaciones el papa Pio V, pidió al emperador concesiones en el campo de la religión en el territorio imperial, pues de todos eran conocidos los coqueteos de Maximiliano con los luteranos. Una vez conseguidas estas concedió la imprescindible dispensa, celebrándose el matrimonio por poderes el día 4 de mayo de 1570 en la catedral de San Vito de Praga, afianzando aún más los estrechos vínculos que unían a las dos ramas de la Casa de Habsburgo.
La reina partió junto a sus padres hasta Spira, donde se iba a celebrar una reunión de la Dieta (Cortes), continuando hasta Nimega, donde la esperaba el duque de Alba, aunque no iba sola pues la acompañaban sus hermanos Alberto y Wenceslao, para educarse en la corte hispana donde ya estaban los mayores Rodolfo y Ernesto, aguda estrategia de la emperatriz para alejar a sus hijos de la influencia protestante de su padre. Tras embarcar en el puerto de Bergen, la flota partió hacia Laredo aunque por dificultades con el mar desembarcó en Santander, comenzando un periplo por Castilla, primero Burgos, luego Valladolid y finalmente Segovia, en cuyo alcázar se celebró la boda.
Tras una breve estancia de luna de miel en Valsaín, y después de visitar El Escorial y El Pardo, los monarcas se instalaron en Madrid.
Ana de carácter vivo y cariñoso, es pausada, elegante y muy discreta ganándose rápidamente el cariño del rey dándole paz y sosiego. A su llegada al alcázar, las pequeñas infantas Isabel Clara Eugenia y Catalina Micaela, la esperaban anhelantes, pues las damas por reconfortarlas les habían dicho que su padre llegaría con la que a partir de ahora era su madre, las niñas esperaban inquietas ver a Isabel de Valois entrar por la puerta, cuando Ana apareció rompieron a llorar, mientras Isabel Clara Eugenia decía: «esta no es mi madre, que tiene el pelo rubio», rápidamente la reina las cogió en brazos y consolándolas les aseguró que aunque no era su madre, iba a hacer las veces de tal y cumplió su palabra criándolas como suyas hasta su fallecimiento.
La reina se sintió de inmediato muy a gusto en la tierra que la vio nacer, tanto que pasó a utilizar el castellano, quejándose el embajador Khevenhüller a su padre, que estaba olvidando el alemán de no usarlo.
Con la nueva reina Felipe aprovechó para recortar los excesivos gastos que tuvo Isabel de Valois, aconsejando a Ana a comportarse como su madre la emperatriz, pero no hacía falta, Ana era sencilla, discreta y muy hogareña de manera que se acabaron las fiestas y bailes derrochadores de la etapa anterior, aunque con su carácter sí que fue suavizando la rígida corte borgoñona. Los reyes pasaban juntos todo el tiempo que podían, la reina junto con las infantas acompañaban a Felipe en la sala donde el rey trabajaba, secaba la tinta de sus escritos echándole la arenilla o salvilla y se los daba a las niñas que los ponían en una mesa donde el secretario los recogía. Muy aficionada a la naturaleza le gustaba pasear por los montes y bosques de El Escorial, montar a caballo, así como practicar la caza. Cuando los asuntos de estado les impedían estar juntos, el rey la visitaba tres veces al día procurando no dejarla nunca sola y cuando había de separarse de ella la escribía dos o tres veces por semana. Felipe había encontrado la paz y la quietud que necesitaba.
Ana pronto cumplió con su papel quedándose embarazada, el 4 de diciembre de 1571 nació su primer hijo; un varón al que bautizaron como Fernando en honor a su bisabuelo Fernando el Católico. La reina pronto volvió a quedar embarazada dando a luz el 12 de agosto de 1573 otro niño Carlos Lorenzo, en 1575 nació Diego Félix, en 1578 Felipe y en 1580 María. Pero la felicidad nunca fue completa, la tragedia planeaba siempre sobre la corte filipina, a la muerte de su hermana la princesa Juana de Austria, se fue sumando el fallecimiento de los pequeños infantes Fernando con siete años, Carlos Lorenzo a punto de cumplir los dos, Diego Félix con siete y María con tres. A lo que había que sumar la muerte del emperador Maximiliano, su hermano don Juan de Austria y su sobrino Sebastián de Portugal.
En el panorama político las cosas se complicaban, Flandes seguía convertida en un polvorín, con una Inglaterra crecida no paraba de dar problemas ayudando a los protestantes, las guerras de religión en Francia también eran un quebradero de cabeza, afortunadamente el peligro turco había sido frenado momentáneamente en Lepanto y Portugal se abría en el horizonte, la Muerte de Sebastián de Portugal dejó el trono del país hermano vacío y Felipe reclamo sus derechos, la vieja aspiración de todos los reyes cristianos peninsulares, herederos del antiguo reino godo de volver a ver la península unida de nuevo, parecía posible. Envió un ejército al mando del duque de Alba, apoyado por mar por el mayor marino que ha dado esta tierra don Álvaro de Bazán, desplazándose el rey a Badajoz junto con la reina, para seguir la evolución de los acontecimientos, demostrando de esta forma lo importante que era este asunto para el monarca. Para Felipe, Portugal era un tema personal, era el país de su madre, de su primera mujer, sus hermanas habían sido princesa y reina de dicho reino y a decir de muchos el rey “se sentía más portugués que castellano”, conseguir la unidad de ambas coronas era alcanzar el sueño más deseado.

El 15 de abril de 1581, Felipe II es proclamado rey de Portugal.
En el verano de 1580 una epidemia de gripe se propagó por la Península, el embajador Khevenhüller, informo al emperador Rodolfo II, que tan solo en dos semanas en Madrid habían muerto dos mil personas. Por su puesto la gripe también alcanzó Badajoz, afectando al propio rey, llegando a temer por su vida, Ana en todo momento se mantuvo a la cabecera de su cama proporcionándole cuidados y consuelo hasta su recuperación. Viendo la gravedad de su estado y temiendo morir, el rey hace testamento disponiendo un consejo de regencia que dejaba fuera a la reina, Ana no sería la regente, enterada protestó ante Felipe el cual parece que le dio explicaciones, aunque no sabemos si serian del agrado de su mujer.
La enfermedad persistía y aunque el rey mejoraba y terminaría recuperándose, el contacto directo con el enfermo hizo que la reina resultara contagiada y su salud empeoró, embarazada de nuevo de seis meses, su cuerpo no pudo superarlo (demasiados embarazos), falleciendo a causa de la alta fiebre el 26 de octubre, tenía 31 años, el niño que traía tampoco pudo sobrevivir. Trasladado su cuerpo a Madrid, las exequias tuvieron lugar en San Jerónimo “el Real” de Madrid, transportándolo finalmente a El Escorial.
La imponente sombra de Felipe II, hizo de Ana de Austria una de las grandes olvidadas de la historia, solo recordada por ser la madre de su sucesor Felipe III. Pero Ana fue más que eso, es cierto que su figura apocada, afable y hogareña, siempre al cuidado de sus hijos y de las hijas del rey, le han conferido esa imagen. Pero fue importantísima como intermediaria entre su padre, el emperador y su marido, el rey, reforzando los lazos de unión política de ambas ramas de la dinastía Augsburgo. Importante fue también el papel desempeñado en la recepción de los embajadores, así como el de acoger a través de su Casa a damas venidas de todo el imperio, que fueron utilizadas para asentar las relaciones entre la corona y distintas casas dinásticas europeas mediante el matrimonio.
Su matrimonio fue feliz al igual que otros muchos matrimonios de la época realizados por conveniencia lo fueron. El carácter de la reina lo hizo posible. Según su padre, que estaba perfectamente informado a través de la correspondencia con su embajador Khevenhüller, el rey hacía sin duda ninguna todo para ser un marido bueno. Todas estas cartas nos hacer ver que el matrimonio a pesar de la gran diferencia de edad funcionó, compenetrándose ambos perfectamente. Por otra parte Ana fue muy fértil teniendo cinco hijos de los cuales cuatro eran varones, justo lo que se buscaba en una reina y que la convirtió en la más importante de las cuatro con que se casó Felipe II.
Para finalizar hay dos leyendas que se dicen de la reina Ana de Austria, la primera es que estando Felipe muy enfermo a punto de fallecer de gripe, Ana ofreció su vida a cambio de la del rey, enfermando y falleciendo en vez de él. La segunda fue tras la victoria de Álvaro de Bazán en la isla Terceira a una flota combinada de portugueses, franceses y algún navío inglés, el día de Santa Ana de 1583. Felipe II estaba convencido que esposa Ana había intercedido desde el más allá a su favor, decantando la victoria para las armas hispanas: “Debe tener mucha parte destos buenos sucesos”.
Aún el rey volvería a intentar un nuevo matrimonio, la prematura muerte de sus hijos en la niñez, hicieron pensar a un ya maduro Felipe en volver a casarse. El rey propuso a su hermana la emperatriz María, el casarse con una de sus hijas, Isabel de veintiocho años que vivía en un convento, o Margarita de quince, que también tenía la intención de convertirse en monja. Pero aunque los consejeros y confesores animaban a Margarita a casarse por el bien de la dinastía, parece que a su madre no le gustaba la idea, de manera que a su regreso a Castilla, la emperatriz ya viuda viene acompañada de su hija Margarita, tomando esta la firme decisión de ingresar en el convento de las Descalzas y de tomar los votos como monja franciscana.
A partir de entonces Felipe desechó cualquier idea de un nuevo matrimonio.
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